Heterociklički aromatski spojevi i njihovo antitumorsko djelovanje

• Published in: Kemija u industriji; časopis kemičara i tehnologa Jugoslavije Vol. 56; no. 5; pp. 257 - 273
• Main Authors: Karminski-Zamola, G., Starčević, K.
• Format: Journal Article
• Language: Croatian; English
• Published: Hrvatsko društvo kemijskih inženjera i tehnologa 11-05-2007; Croatian Society of Chemical Engineers
• Subjects: antitumor activity; antitumorska aktivnost; condensed polycyclic heteroaromatic compounds; fotokemija; intercalators; interkalatori; kondenzirani policiklički aromatski spojevi; photochemistry
• ISSN: 0022-9830; 1334-9090

Pregledni članak opisuje dugogodišnji rad prve autorice na sintezi kondenziranih policikličkih heteroaromatskih spojeva, koji su priređeni višestupnjevitim sintezama i fotokemijskim sintezama. Osobito se ističu spojevi koji ponajprije sadržavaju tiofensku i/ili furansku jezgru kondenziranu s benzenskim jezgrama ili drugim heteroaromatskim jezgrama ponajprije kinolonima. Terminalna faza svih sinteza obuhvaćala je fotokemijsku ciklizaciju u smislu nastajanja policikličkih kondenziranih heteroaromata najčešće s tri i četiri jezgre, a rjeđe s više kondenziranih jezgara.
Proučavala se reakcija fotokemijske dehidrociklizacije na supstituiranim etenskim sustavima kao i fotokemijskog dehidrohalogeniranja na aromatskim i heteroaromatskim anilidima. Studirane su i dvostruke fotokemijske dehidrociklizacije kao i kombinacija fotokemijske dehidrociklizacije i fotokemijskog dehidrohalogeniranja na jednom supstratu. Sve priređene molekule bile su planarne strukture. Ta činjenica je dalje primjenjivana u pripravi sličnih sustava, ali uvođenjem farmakofornih supstituenata, a najčešče kationskih ili dikationskih soli, koje su mogle interkalirati u intramolekularne prostore DNA i na taj način sprječavati replikaciju tumorskih stanica. Čitav niz priređenih spojeva upotrebljen je za studij vezivanja na DNA i stvaranje odgovarajućih kompleksa koji su dokazivali antitumorsku aktivnost supstancija kao interkalatora. Većini spojeva određena je antitumorska aktivnost na niz stanica humanog karcinoma kao i na normalne fibroblaste. Velik broj spojeva pokazao je izrazitu antitumorsku aktivnost in vitro.