Biologisch schaltbare antimikrobielle Poly(2‐methyloxazoline) auf Grundlage des Satellitengruppeneffekts

• Published in: Angewandte Chemie Vol. 126; no. 15; pp. 3908 - 3913
• Main Authors: Krumm, Christian, Harmuth, Simon, Hijazi, Montasser, Neugebauer, Britta, Kampmann, Anne‐Larissa, Geltenpoth, Helma, Sickmann, Albert, Tiller, Joerg C.
• Format: Journal Article
• Language: English
• Published: Weinheim WILEY‐VCH Verlag 07-04-2014
• Subjects: Antimikrobielle Substanzen; Bioabbaubarkeit; Biozide; Hämotoxizität; Polymere
• ISSN: 0044-8249; 1521-3757
• DOI: 10.1002/ange.201311150

Ein neues Konzept wird demonstriert, bei dem die Abspaltung einer einzelnen funktionellen Gruppe die Wirksamkeit eines antimikrobiellen bioziden Polymers aufhebt. Grundlage hierfür ist der Satellitengruppeneffekt, bei dem sich zwei Endgruppen an demselben Polymer gegenseitig beeinflussen. Eine biozide quartäre Ammoniumgruppe wurde über ein Poly(2‐methyloxazolin) mit einer Ester‐Satellitengruppe gekuppelt. Dabei zeigt ein Polymer mit einer Octyl‐3‐propanoat‐Satellitengruppe eine sehr gute antimikrobielle Aktivität gegen Gram‐positive Bakterienstämme. Zudem weist es eine niedrige Hämotoxizität auf, was sich im hohen Verhältnis HC50/MIC=120 für S. aureus widerspiegelt. Die Hydrolyse der Ester‐Satellitengruppe, die über Lipase‐Katalyse erfolgen kann, bewirkt eine 30‐fache Abnahme der antimikrobiellen Aktivität des Polymers. Über den Satellitengruppeneffekt ist es damit tatsächlich möglich, ein wirksames biozides Polymer unter natürlichen Bedingungen zu desaktivieren.
Biozide werden eingesetzt, um Infektionen oder Materialbewuchs einzudämmen. Da sie aber zur Resistenzbildung bei Mikroorganismen beitragen und sich oft in der Umwelt aufkonzentrieren, ist die Entwicklung neuartiger Biozide erforderlich. Bei einem neuen Konzept hebt die Hydrolyse einer Esterfunktion durch eine Lipase die Wirksamkeit eines antimikrobiellen Polymers auf. Grundlage hierfür ist der Satellitengruppeneffekt, bei dem zwei Polymer‐Endgruppen einander beeinflussen.