Total Synthesis of (−)-Ulapualide A: The Danger of Overdependence on NMR Spectroscopy in Assignment of Stereochemistry

Nicht offensichtlich: Die erfolgreiche asymmetrische Synthese von (−)‐Ulapualid A enthüllte, dass das 1H‐NMR‐Spektrum und die chiroptischen Daten des Makrolids denjenigen des zuvor synthetisierten Diastereomers mit entgegengesetzter Konfiguration an C3, C28, C29, C30 und C32 entsprechen. Daher muss...

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Published in:	Angewandte Chemie Vol. 119; no. 23; pp. 4437 - 4441
Main Authors:	Pattenden, Gerald, Ashweek, Neil J., Baker-Glenn, Charles A. G., Walker, Gary M., Yee, James G. K.
Format:	Journal Article
Language:	English
Published:	Weinheim WILEY-VCH Verlag 04-06-2007 WILEY‐VCH Verlag
Subjects:	Makrocyclen Naturstoffe Oxazole Strukturaufklärung Totalsynthesen
Online Access:	Get full text
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Description
Summary:	Nicht offensichtlich: Die erfolgreiche asymmetrische Synthese von (−)‐Ulapualid A enthüllte, dass das 1H‐NMR‐Spektrum und die chiroptischen Daten des Makrolids denjenigen des zuvor synthetisierten Diastereomers mit entgegengesetzter Konfiguration an C3, C28, C29, C30 und C32 entsprechen. Daher muss die Konfigurationszuordnung auf der Basis von NMR‐Daten bei komplexen Strukturen mit größter Umsicht erfolgen.
Bibliography:	ArticleID:ANGE200700459 Pfizer Ltd ark:/67375/WNG-KNF7ST1R-P We thank J. Kempson for his contributions to the synthesis of intermediate 11. We also thank Astra Zeneca and Pfizer Ltd for financial support towards this research program. istex:CCC5E0E5153B1502A744759C32A79BAB878A38C1 Astra Zeneca 11 We also thank Astra Zeneca and Pfizer Ltd for financial support towards this research program. We thank J. Kempson for his contributions to the synthesis of intermediate
ISSN:	0044-8249 1521-3757
DOI:	10.1002/ange.200700459