Visible-Light-Induced Photoreductive Generation of Radicals from Epoxides and Aziridines

Visible-Light-Induced Photoreductive Generation of Radicals from Epoxides and Aziridines

Gefangen! Epoxide und Aziridine mit Arylketonsubstituent können effizient mit Photoredoxkatalysatoren reduziert werden, die mit sichtbarem Licht arbeiten. Die erzeugten Radikale wurden mit Allylsulfonen abgefangen, wobei unter hoher Diastereokontrolle α‐verzweigte β‐Hydroxy‐ oder β‐Aminoderivate geb...

Full description

Saved in:
Bibliographic Details
Published in:Angewandte Chemie Vol. 123; no. 19; pp. 4555 - 4558
Main Authors: Larraufie, Marie-Hélène, Pellet, Rémy, Fensterbank, Louis, Goddard, Jean-Philippe, Lacôte, Emmanuel, Malacria, Max, Ollivier, Cyril
Format: Journal Article
Language:English
Published: Weinheim WILEY-VCH Verlag 02-05-2011
WILEY‐VCH Verlag
Subjects:
Allylierungen
Aziridine
Epoxide
Photokatalyse
Photoreduktionen
Online Access:Get full text
Tags: Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
Description
Summary:Gefangen! Epoxide und Aziridine mit Arylketonsubstituent können effizient mit Photoredoxkatalysatoren reduziert werden, die mit sichtbarem Licht arbeiten. Die erzeugten Radikale wurden mit Allylsulfonen abgefangen, wobei unter hoher Diastereokontrolle α‐verzweigte β‐Hydroxy‐ oder β‐Aminoderivate gebildet wurden (siehe Schema; dtbbpy=4,4′‐Di‐tert‐butyl‐2,2′‐dipyridin, ppy=2‐Phenylpyridin, Tol=Tolyl, Ts=4‐Toluolsulfonyl).
Bibliography:istex:378403DFCE2BC3D99226282DBF37754DBCD65648
ArticleID:ANGE201007571
CNRS
ANR
UPMC
We thank UPMC, CNRS, IUF (L.F., M.M.), and ANR (grant "Credox"). M.-H.L. was awarded a graduate fellowship by the Région Ile-de-France, which is gratefully acknowledged. We warmly thank Dr. Carlos Afonso (IPCM) for technical assistance (LC-MS measurements). Analytical equipment was generously offered through FR 2769.
IUF
ark:/67375/WNG-H366PKPT-H
We thank UPMC, CNRS, IUF (L.F., M.M.), and ANR (grant “Credox”). M.‐H.L. was awarded a graduate fellowship by the Région Ile‐de‐France, which is gratefully acknowledged. We warmly thank Dr. Carlos Afonso (IPCM) for technical assistance (LC‐MS measurements). Analytical equipment was generously offered through FR 2769.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201007571