Sunlight-Driven Decarboxylative Alkynylation of α-Keto Acids with Bromoacetylenes by Hypervalent Iodine Reagent Catalysis: A Facile Approach to Ynones

• Published in: Angewandte Chemie Vol. 127; no. 29; pp. 8494 - 8497
• Main Authors: Tan, Hui, Li, Hongji, Ji, Wangqin, Wang, Lei
• Format: Journal Article
• Language: English
• Published: Weinheim WILEY-VCH Verlag 13-07-2015; WILEY‐VCH Verlag
• Subjects: Acylierungen; Alkine; Hypervalente Verbindungen; Photochemie; Radikale
• ISSN: 0044-8249; 1521-3757
• DOI: 10.1002/ange.201503479

A novel and practical decarboxylative alkynylation of α‐keto acids with bromoacetylenes is catalyzed by hypervalent iodine(III) reagents when irradiation by sunlight at room temperature. The product ynones are generated in good yields. Experiments show that results obtained with blue light (λ=450–455 nm) are comparable to those obtained when using sunlight. Mechanistic studies demonstrate that the sunlight‐driven decarboxylation undergoes a radical process.
Unter der Sonne: Ein neuartiges, praktisches hypervalentes Iod(III)‐Reagens katalysiert die decarboxylierende Alkinylierung von α‐Ketosäuren mit Bromacetylenen unter Einwirkung von Sonnenlicht bei Raumtemperatur. Die Inon‐Produkte entstehen in guten Ausbeuten, und mechanistische Studien zeigen, dass die Reaktion über einen Radikalprozess verläuft.