Radikalische Funktionalisierung von α‐C(sp3)‐H‐Bindungen in Amiden durch Translokations‐induzierende arylierende Gruppen

Radikalische Funktionalisierung von α‐C(sp3)‐H‐Bindungen in Amiden durch Translokations‐induzierende arylierende Gruppen

Die radikalische α‐C‐H‐Arylierung in N‐Alkylamiden durch Translokations‐induzierende arylierende (RTA) Gruppen auf Basis von 2‐Iodarylsulfonylchloriden wird beschrieben. Die Methode ermöglicht den Aufbau α‐quartärer Kohlenstoffzentren in Amiden. Verschiedene mono‐ und disubstituierte RTA‐Gruppen fin...

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Published in:Angewandte Chemie Vol. 133; no. 7; pp. 3603 - 3608
Main Authors: Radhoff, Niklas, Studer, Armido
Format: Journal Article
Language:English
Published: Weinheim Wiley Subscription Services, Inc 01-02-2021
Subjects:
Chemistry
Sulfur dioxide
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Description
Summary:Die radikalische α‐C‐H‐Arylierung in N‐Alkylamiden durch Translokations‐induzierende arylierende (RTA) Gruppen auf Basis von 2‐Iodarylsulfonylchloriden wird beschrieben. Die Methode ermöglicht den Aufbau α‐quartärer Kohlenstoffzentren in Amiden. Verschiedene mono‐ und disubstituierte RTA‐Gruppen finden Anwendung in der Arylierung von primären, sekundären und tertiären α‐C(sp3)‐H‐Bindungen. Diese Radikalkaskaden verlaufen mit guten bis exzellenten Ausbeuten über einen 1,6‐Wasserstoffatomtransfer‐Prozess, gefolgt von einer 1,4‐Arylmigration mit anschließender SO2‐Fragmentierung.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.202013275