Komplexe von N‐heterocyclischen Carbenen mit Boranen: Synthese und Reaktionen

• Published in: Angewandte Chemie Vol. 123; no. 44; pp. 10476 - 10500
• Main Authors: Curran, Dennis P., Solovyev, Andrey, Makhlouf Brahmi, Malika, Fensterbank, Louis, Malacria, Max, Lacôte, Emmanuel
• Format: Journal Article
• Language: English
• Published: Weinheim WILEY‐VCH Verlag 24-10-2011
• Subjects: Bor; Lewis‐Paare; N‐heterocyclische Carbene; Radikale
• ISSN: 0044-8249; 1521-3757
• DOI: 10.1002/ange.201102717

Borane sind weit verbreitete Lewis‐Säuren, und N‐heterocyclische Carbene (NHCs) sind beliebte Lewis‐Basen. Dennoch war bis in die jüngste Zeit erstaunlich wenig über Komplexe dieser beiden Verbindungsklassen miteinander bekannt. NHC‐Borane sind leicht herzustellen, und teilweise sind sie so stabil, dass sie weniger als Komplex, sondern vielmehr als eigenständige organische Verbindung betrachtet werden können. Sie verhalten sich nicht wie klassische Borane, und sie können ein breites Spektrum an funktionellen Gruppen enthalten. Als vielseitige Reaktionspartner, Reagentien und Katalysatoren verfügen NHC‐Borane über ein immenses Potenzial für die organische Synthese und die Polymerchemie. Viele Reaktionen von NHC‐Boranen laufen über neue reaktive Intermediate wie Boreniumkationen, Borylradikale und sogar Borylanionen ab. Hier geben wir eine umfassende Übersicht über die Synthese, Charakterisierung und Reaktionen von NHC‐Boranen.
Vergessen Sie alles, was sie gelernt haben über Borchemie, denn NHC‐Borane sind anders. Diese Komplexe nehmen problemlos Funktionalitäten auf, die normalerweise in Organoborverbindungen nicht vorkommen, und bilden seltene reaktive Borintermediate (Kationen, Radikale und Anionen). Sie sind äußerst vielversprechende Reagentien und Katalysatoren für die organische Synthese und können in der radikalischen Polymerisation als Costarter eingesetzt werden.