Microwave-assisted solvent extraction and analysis of shikimic acid from plant tissues

• Published in: Planta daninha Vol. 27; no. spe; pp. 987 - 994
• Main Authors: Matallo, M.B, Almeida, S.D.B, Cerdeira, A.L, Franco, D.A, Blanco, F.M.G, Menezes, P.T.C, Luchini, L.C, Moura, M.A.M, Duke, S.O
• Format: Journal Article
• Language: English
• Published: Sociedade Brasileira da Ciência das Plantas Daninhas 01-12-2009
• Subjects: PLANT SCIENCES; herbicide; herbicida; green chemistry; HPLC; química verde; glyphosate
• ISSN: 0100-8358; 1806-9681; 0100-8358
• DOI: 10.1590/S0100-83582009000500012

A better method for determination of shikimate in plant tissues is needed to monitor exposure of plants to the herbicide glyphosate [N-(phosphonomethyl)glycine] and to screen the plant kingdom for high levels of this valuable phytochemical precursor to the pharmaceutical oseltamivir. A simple, rapid, and efficient method using microwave-assisted extraction (MWAE) with water as the extraction solvent was developed for the determination of shikimic acid in plant tissues. High performance liquid chromatography was used for the separation of shikimic acid, and chromatographic data were acquired using photodiode array detection. This MWAE technique was successful in recovering shikimic acid from a series of fortified plant tissues at more than 90% efficiency with an interference-free chromatogram. This allowed the use of lower amounts of reagents and organic solvents, reducing the use of toxic and/or hazardous chemicals, as compared to currently used methodologies. The method was used to determine the level of endogenous shikimic acid in several species of Brachiaria and sugarcane (Saccharum officinarum) and on B. decumbens and soybean (Glycine max) after treatment with glyphosate. The method was sensitive, rapid and reliable in all cases.
Um método melhor para a determinação do chiquimato em tecidos de plantas é necessário para monitorar a exposição destas ao herbicida glyphosate N-(fosfonometil)glicina] e selecionar o gênero da planta para altos níveis desse valioso precursor fitoquímico ao fármaco oseltamivir. Um método simples, rápido e eficiente, que usa a extração assistida por micro-ondas (MWAE) com água como solvente de extração, foi desenvolvido para a determinação do ácido chiquímico em tecidos de plantas. Foi empregada cromatografia líquida de alto desempenho para a separação do ácido chiquímico, e os dados cromatográficos foram obtidos utilizando arranjo de fotodiodo. Essa técnica de MWAE obteve sucesso na recuperação do ácido chiquímico de uma série de tecidos de planta fortificados, com mais de 90% de eficiência e um cromatograma livre de interferências. Isso permitiu a utilização de menores quantidades de reagentes e de solventes orgânicos, reduzindo o uso de produtos químicos tóxicos e/ou perigosos, em comparação às metodologias atualmente empregadas. O método foi usado para determinar o nível de ácido chiquímico endógeno em diversas espécies de Brachiaria e de cana-de-açúcar (Saccharum officinarum), em B. decumbens e na soja (Glycine max) após o tratamento com glyphosate. O método foi sensível, rápido e confiável em todos os casos.