Toward the Total Synthesis of Spirastrellolide A. Part 2: Conquest of the Northern Hemisphere

Toward the Total Synthesis of Spirastrellolide A. Part 2: Conquest of the Northern Hemisphere

Nord und Süd: Der marine Naturstoff Spirastrellolid A ist wegen seiner einzigartigen biologischen Aktivität eine attraktive Leitstruktur für neuartige Krebstherapeutika. Die südliche (C1–C25) und die nördliche Hemisphäre (einschließlich der chlorierten [5,6,6]‐Bis(spiroacetal)‐Einheit und der latera...

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Published in:Angewandte Chemie Vol. 118; no. 33; pp. 5636 - 5641
Main Authors: Fürstner, Alois, Fenster, Michaël D. B., Fasching, Bernhard, Godbout, Cédrickx, Radkowski, Karin
Format: Journal Article
Language:English
Published: Weinheim WILEY-VCH Verlag 18-08-2006
WILEY‐VCH Verlag
Subjects:
Cycloadditionen
Makrolide
Naturstoffe
Phosphatase-Inhibitoren
Totalsynthesen
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Description
Summary:Nord und Süd: Der marine Naturstoff Spirastrellolid A ist wegen seiner einzigartigen biologischen Aktivität eine attraktive Leitstruktur für neuartige Krebstherapeutika. Die südliche (C1–C25) und die nördliche Hemisphäre (einschließlich der chlorierten [5,6,6]‐Bis(spiroacetal)‐Einheit und der lateralen Kette C42–C47) wurden auf einfache und effiziente Art synthetisiert. Somit ist das gesamte Kohlenstoffgerüst dieses wirksamen Phosphatase‐Inhibitors, das 21 Chiralitätszentren enthält, in optisch aktiver Form verfügbar – ein wichtiger Schritt auf dem Weg zu einer Strukturbestimmung durch Totalsynthese.
Bibliography:istex:A2860AE14EBBA9BA08545A6B8A987CCE57601241
ArticleID:ANGE200601655
ark:/67375/WNG-4C07W881-5
Generous financial support from the MPG, the Fonds der Chemischen Industrie, the Alexander-von-Humboldt Foundation (fellowship to M.D.B.F.), and the Fonds de Recherche sur la Nature et les Technologies (Québec; fellowship to C.G.) is gratefully acknowledged. We thank Mrs B. Gabor, Mrs C. Wirtz, and Dr. R. Mynott for their invaluable help with the structural analysis of several key intermediates.
Generous financial support from the MPG, the Fonds der Chemischen Industrie, the Alexander‐von‐Humboldt Foundation (fellowship to M.D.B.F.), and the Fonds de Recherche sur la Nature et les Technologies (Québec; fellowship to C.G.) is gratefully acknowledged. We thank Mrs B. Gabor, Mrs C. Wirtz, and Dr. R. Mynott for their invaluable help with the structural analysis of several key intermediates.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.200601655