Mechanism and Stereocontrol: Enantioselective Addition of Pyrrole to Ketenes Using Planar-Chiral Organocatalysts

Mechanism and Stereocontrol: Enantioselective Addition of Pyrrole to Ketenes Using Planar-Chiral Organocatalysts

Unter Kontrolle: Die durch planar‐chirales 4‐(Pyrrolidino)pyridin katalysierte Titelreaktion wurde am Computer untersucht. Der Ruhezustand ist ein Komplex einer chiralen Brønsted‐Säure, am geschwindigkeitsbestimmenden Schritt beteiligt sich eine chirale Base. Der Katalysator steuert die Enantioselek...

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Published in:Angewandte Chemie Vol. 125; no. 5; pp. 1460 - 1463
Main Authors: Pattawong, Ommidala, Mustard, Thomas J. L., Johnston, Ryne C., Cheong, Paul Ha-Yeon
Format: Journal Article
Language:English
Published: Weinheim WILEY-VCH Verlag 28-01-2013
WILEY‐VCH Verlag
Subjects:
Chiralität
Computerchemie
Enantioselektivität
Organokatalyse
Reaktionsmechanismen
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Summary:Unter Kontrolle: Die durch planar‐chirales 4‐(Pyrrolidino)pyridin katalysierte Titelreaktion wurde am Computer untersucht. Der Ruhezustand ist ein Komplex einer chiralen Brønsted‐Säure, am geschwindigkeitsbestimmenden Schritt beteiligt sich eine chirale Base. Der Katalysator steuert die Enantioselektivität durch eine Kombination aus stereoelektronischen Effekten und CH⋅⋅⋅O‐Wechselwirkungen.
Bibliography:ArticleID:ANGE201208417
istex:2984F856D273A3441287C9CBF3483C4ECB746457
Oregon State University
We acknowledge Prof. K. N. Houk, Prof. Gregory C. Fu, and Prof. Rich G. Carter for helpful discussions. Financial support was provided by Oregon State University.
ark:/67375/WNG-PRP5V8L0-6
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201208417